Si vives en una ciudad probablemente haya albergues donde puedas dormir. Si no los hay, habría que usar la imaginación. Seguro que hay mil y un lugares diferentes donde poder pasar la noche, sobre todo si las temperaturas no son muy bajas. Yo ya he dormido tirado por ahí.
Para comer: Cubos de basura, monjas, ONGs, supermercados (comida que van a tirar), panaderías, restaurantes y confiterías (lo mismo que supermercados).
Techo y comida no te van a faltar, my friend!