La verdad es que para aquel que no vive o conoce el lenguaje o dialecto usado en latinoamerica, se le hace imposible saber que entenderan y que no. Así que simplemente trata de hablar como lo habla en casa o en la call, y quien no entienda algo mejor que pregunte sin miedo.
Yo me encuentro poco con este problema ya que yo soy catalanohablante, y cuando hablo castellano hablo el de "escuela", es decir, el que he aprendido. Pero creo que el no tener el castellano como idioma motor es mi problema y asunto, así que no puedo pedir a la gente que no use por ejemplo un castellano muy castizo porque sino me pierdo, o no entiendo palabras; y es algo que me pasa, porqué según que expresiones no las entiendo.
Además encuentro absurdo el post en sí, sobre "ese español!", porque todos sabemos que sin en algún sitio se "maltrata" más al castellano es en latinoamerica, lugar donde debe de convivir con los anglesismos.
Así que no creo que lo correcto sea decir "que tal buey, ¿has ganado mucha plata conduciendo tu carro?,"