Hola Maria!! yo entiendo lo que te pasa, porque me paso algo parecido con mi ex...
Y ahora que veo las cosas mas claras, en tu caso, te puedo decir que (a pesar de no conocerlo a tu chico) me parece que te quiere mucho, y a pesar de las cosas que vos ves en vos negativas, él te acepta asi como sos.. Supongo que a esta altura te conocera bien y si nunca se alejó es porque te quiere..
Supongo que es como dijiste "pienso que de tanto preguntarme si iba con él a sitios y decirle que no ya desiste".. me inclino mas por esta cuestion. es comun que si una vez decis que no, a la 2da vez tambien, ya una tercera quizas ni te pregunten (pero no por maldad, sino por que quizas siente que te esta presionando u obligando a ir a un lugar donde no tenes ganas, y te lo esta respetando) Seria bueno que si vos en algun momento tuvieras ganas de acompañarlo (al concierto, por ejemplo) que no esperes que te pregunte si queres ir, y que se lo digas vos.. seguro que le das una linda sorpresa