Bueno, soy más dado a la práctica que a la teoría así que te cuento como lo veo yo.
Para iniciar una conversación "no forzada", me cuesta mucho y no sabría decir bien, pero según veo a mi alrededor lo que mejor funciona es modificar el entorno para que haya algo que decir (como si fuera fácil verdad?). Me refiero a que para iniciar conversación es mejor por ej. pedir un bolígrafo en clase que preguntar "¿cómo te llamas?" directamente, y a partir de ahí ya es llevar una conversación.
Esta parte también puede hacerse dificil, lo mejor es practicar mucho y observar mientras hablas el lenguaje corporal de la otra persona adaptándose a él: si parece aburrida cambias de tema, si parece divertirse sigues pero sin obcecarte (y sí, hay que mirar a la cara para darse cuenta
).
Sobre que temas hablar, cada maestrillo tiene su librillo. Yo normalmente tiro por lo fácil: el presente y los puntos en [in]común. El presente puede ser cualquier tema de actualidad o algo que estés viendo en ese momento (su ropa, su aspecto, alguien que pasa), pero de nuevo hay que adaptarse a la persona con quien hablas. Y los puntos en [in]común pues se entiende. Si vas un poquito más sobrado puedes arriesgar más: hacerte el gracioso, dar opiniones más controvertidas, etc. Y está claro que hay que intenter hablar y escuchar, sin ponerse nervioso etc. lo digo porque yo pasé de no decir palabra a no parar de hablar... no hay problema con los silencios.
Para encontrar situaciones para practicar, primero hay que echarle huevos para no evitarlas (por ej. metiéndose en situaciones de las que no podamos salir), y después pues buscarse la vida... yo me apunté a intercambios de idiomas en mi universidad y cada semana tomaba algo con un desconocido, también se puede usar Internet o si te gusta algún deporte de equipo también está bien (el volley playa es muy bueno, pena que mi compañero ahora vive en otra ciudad).
Y por último está la "fase 3", que es intimar más. Ahí de nuevo vuelvo a fallar, me cuesta tomar confianza con la gente. Supongo que ayuda contar cosas un poco más personales, el contacto físico (palmaditas en la espalda, bromitas, etc.), y pasar tiempo juntos claro, pero no se por que todo el mundo avanza más deprisa que yo en esta fase.