Yo no tengo experiencia en asuntos sentimentales, pero soy una chica, así que tal vez pueda ayudar.
Creo que lo más importante es ser natural. Si eres inseguro, no vayas de prepotente, si eres sensible no vayas de tío duro. Si eres un tío duro no vayas de sensible. Esto lo digo porque he presenciado escenas del tipo "Tus ojos son estrellas, no sé si podré mirarlos sin quemarme las pupilas". Eso es una frase hecha que personalmente no me conquistaría, y en cualquier caso no es la mejor forma de iniciar una conversación. Que todo lo que digas sea sincero, y si sueltas en algún momento una frase de esas, en plan piropo, que sea con tus palabras.
Cuando no sepas su nombre pregúntaselo. Si eres simpático en vez del típico "¿Cómo te llamas?" varíalo un poco, del estilo "¿Tienes nombre?" o "¿Cómo te llaman?".
Si ya sabes su nombre, busca algo que le puedas preguntar. Cuando hables por el PC una buena escusa para iniciar la conversación es enseñarle algo gracioso que has visto por la red, o una pelicula o libro que la quieras reomendar.
No tengas miedo. La verdad, yo prefiero la gente tímida a la gente DEMASIADO abierta.
Un consejo, si me lo aceptas, es que no mantengas posibles conversaciones en tu cabeza. Del tipo yo diré esto y ella responderá aquello; porque luego nunca sale como lo pensaste, y te puede poner nervioso.
Good luck