Respuesta: coMo se sienten si un amigo de tu novia la llama guapisima por email
 

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Mi opinion no lo exageres mucho veces es con cariño y tu tambien dile a tu novia que esta guapa.

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Aunque nunca he tenido novia si que suelo ser muy cariñoso con las chicas.
Guapa, guapísima y similares son comunes cuando les hablo con cierta confianza. Quizás debería cambiar eso porque si algún día tengo novia podría traerme problemas.
Por lo general es cariño y supongo que en algún momento algo mas. No obstante de ser así le diría claramente que me gusta mas que como amiga.

El contexto es la clave, un "adiós guapísima" no debería sera nada del otro mundo.