Bienvenido Mantaman, a mí también da un poco de miedo salir jajajaja, por lo menos en tu caso sales acompañado, yo la mayoría de veces salgo solo
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Como consejo, pues a mí lo que me sirve es no pensar mucho en ello, porque si tienes ganas de salir y no lo haces, entonces luego te vas a estar preguntando y qué tal si lo hubiera hecho. Házlo... a veces pensamos que nos va a ir mal en algún lugar y termina pasando todo lo contrario jajajaja.
Entiendo eso de que a veces llegamos a un punto en ya nada nos motiva, y las distracciones que tenemos ya se vuelven parte de la rutina.
Pero la mejor manera de superarnos xD, es enfrentando nuestros miedos, a mí me daba "terror" salir solo o hablar con la gente, lo que hice fue enfrentar esos miedos y en parte ayudo que ya no pudiera huir de ellos xD, aunque aún me falta mucho porque no he tenido esas salidas grupales aún jajajaja, pero sería un gran paso. Si te la pasas bien, entonces no le des muchas vueltas al asunto anda y diviértete
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En fin, ánimos